Sentendo la mancanza di Rory, Lorelai cerca di telefonarle, ma ci rimane molto male quando scopre che il telefono cellulare di Rory non è più in funzione. Sookie chiede a Lorelai e Rory di fare da madrine ai suoi due bambini, nella speranza che si riconciglino quando si vedranno alla cerimonia. Ma madre e figlia finiscono per litigare quando Lorelai scopre che Rory ha dato il suo nuovo numero di cellulare a Sookie e non a lei. Logan viene a sapere che suo padre si aspetta che lui si laurei quest’anno e che entri a lavorare nell’azienda di famiglia. Logan, volendosi prendere un respiro dalle pressioni famigliari, va a New York con Rory per un weekend

6.05 - We’ve got Magic to Do
n/a

prima visione USA: 11-10-2005
prima visione Italia: n/a

Rory fa un fantastico lavoro organizzando una festa al DAR per Emily. Al party Richard ha una discussione con il padre di Logan, Mitchum Huntzberger, riguardo alla sua opinione sul talento giornalistico della nipote, ed, allo stesso tempo, Emily ha un discussione ancora più accesa con la madre di Logan, Shria, sulla storia tra Rory e Logan. Dopo un incendio alla cucina del Dragonfly Inn, Lorelai ha bisogno dell’aiuto di suo padre per le faccende assicurative ed approfitta del tempo passato con lui per rimproverargli il fatto che non è stato in grado di far tornare Rory a Yale. Nonostante questo atteggiamento di Lorelai gli dia fastidio, Richard deve ammettere che la vita che sta conducendo Rory al momento non è quella che dovrebbe avere.

6.06 - Welcome to the Doll House
n/a

prima visione USA: 18-10-2005
prima visione Italia: n/a

Richard cerca di avere informazioni da Logan sui progetti futuri di Rory, ma Logan pensa che Richard gli stia chiedendo quando hanno intenzione di sposarsi. Lorelai è a favore del piano di Taylor di ridare alle strade di Stars Hollow i loro nomi originali, fino a quando non viene a sapere che la strada dove si trova il Dragonfly Inn una volta aveva un nome disgustoso. Rory fa una confessione shockante a Logan. Richard si rende conto che non avrebbe mai dovuto lasciare che Rory abbandonasse Yale, e va da Lorelai per discutere della faccenda.